1S. A2.2. Synthèses chimiques

Les élèves doivent savoir
  • Recueillir et exploiter des informations sur un aspect de la nanochimie (nanotubes de carbone, nanomédicaments, nanoparticules métalliques, etc.).
  • Recueillir et exploiter des informations sur une synthèse d’une molécule biologiquement active en identifiant les groupes caractéristiques.
  • Pratiquer une démarche expérimentale pour :
    • extraire un acide carboxylique d’un mélange
    • oxyder un alcool ou un aldéhyde
    • mettre en évidence par des tests caractéristiques ou une CCM un ou des produits issus de l’oxydation d’un alcool
    • déterminer la valeur du rendement d’une synthèse.
  • Réaliser une extraction par solvant, un chauffage à reflux, une filtration sous vide, une CCM, une distillation en justifiant du choix du matériel à utiliser.
  • Argumenter à propos d’une synthèse en utilisant des données physico-chimiques et de sécurité.
  • Recueillir et exploiter des informations pour relier les propriétés physiques d’un matériau à sa structure microscopique.

Mise en situation

De nombreuses substances chimiques intéressantes existent dans la nature et ont été utilisées après extraction depuis des millénaires. Avec l’avènement de la chimie industrielle au XIXe siècle, de plus en plus de molécules sont copiées depuis des molécules naturelles ou ont été créées après des recherches fonctionnelles ou par hasard.

Pour l’industrie chimique, synthétiser une molécule est très intéressant car cela permet de s’affranchir des incertitudes d’approvisionnement de substances naturelles dues à la météo, aux guerres, aux catastrophes naturelles… Cela permet aussi de ne fabriquer que la molécule qui est souhaitée, ce qui est un atout important alors que l’ensemble de l’industrie s’oriente vers la chimie « verte ». Celle-ci consiste à minimiser les déchets et à optimiser les rendements.

La synthèse chimique a également permis de créer des classes de molécules totalement nouvelles et ainsi de nouveaux matériaux comme les nanomatériaux.

Les différentes étapes d’une synthèse

Pour synthétiser une nouvelle molécule il faut d’abord déterminer quel type de réaction chimique va permettre d’obtenir celle-ci pour établir quelles molécules seront utilisées au départ et dans quel milieu réactionnel se placer.

Dans le chapitre précédent nous avons, par exemple, vu qu’il est possible d’obtenir un acide carboxylique par oxydation d’un alcool primaire. Comme les acides carboxyliques sont d’autant plus solubles que le pH est élevé, on travaillera de préférence en milieu basique.

Une fois la synthèse réalisée il faut séparer le produit qui nous intéresse du reste du milieu réactionnel. Enfin il faut en faire l’analyse pour être certain d’avoir obtenu le produit souhaité. Les étapes de la synthèse sont donc :

Synthèse  Séparation  Identification

La première étape de la synthèse se fait dans un « réacteur » qui regroupe tous les réactifs dans les conditions optimales. Une synthèse se fait souvent à chaud et produit souvent des vapeurs qu’il ne faut pas forcément laisser échapper si elles contiennent des produits de la réaction. On procède donc souvent par chauffage à reflux, à air ou à eau, comme sur les schémas ci-dessus.

Ce type de réaction peut prendre du temps. En classe de terminale vous verrez les facteurs qui influent sur la vitesse de réaction qu’on appelle aussi cinétique chimique.

Méthodes de séparation

Une fois la réaction de synthèse terminée, il faut séparer les produits obtenus des réactifs en excès ou des autres produits de la réaction qui ne nous intéressent pas.

Pour cela on utilise des méthodes classiques que vous avez déjà vues en classe de seconde :

la décantation pour séparer deux phases liquides, généralement réalisée après une extraction par solvant. On introduit dans le mélange un solvant dans lequel le produit de la réaction est plus soluble que le milieu d’origine et qui n’est pas miscible avec lui, facilitant ainsi la décantation.

Si le produit n’est pas soluble dans le milieu dans lequel il se trouve on peut également effectuer une séparation par filtration. Celle-ci se fait généralement sur Büchner afin que la dépression aspire le liquide et accélère la séparation.

Dans le cas de la synthèse d’un acide carboxylique, il est ainsi possible de le faire précipiter sous forme solide en acidifiant le milieu avec un acide fort, comme l’acide chlorhydrique. La solubilité de l’acide carboxylique va alors diminuer fortement jusqu’à le rendre insoluble.

Enfin il est également possible de séparer deux liquides par distillation si leur température d’ébullition est suffisamment différente :

Méthodes d’identification

L’analyse des produits de la réaction peut utiliser différentes techniques :

  • Etude des températures de changement d’état sur un banc Kofler : sa température augmente linéairement. On y place un peu de poudre d’un solide dans la zone froide et on le pousse jusqu’à l’index de température où il devient liquide.
  • Etude des propriétés physiques : densité, masse volumique…
  • Réaction de caractérisation avec un réactif caractéristique : DNPH, Liqueur de Fehling, Sulfate de cuivre anhydre, eau de chaux, précipitation… comme vu au chapitre précédent et durant l’année de seconde.
  • Chromatographie sur couche mince (CCM) dans le visible ou avec une révélation à l’ultraviolet ou à travers une autre réaction chimique :

Rendement de la synthèse

En fin de réaction chimique, une fois que le produit a été séparé, il est possible de le peser et de déterminer le nombre moles obtenu. On compare alors ce nombre au nombre de moles théorique que l’on pourrait obtenir pour calculer le rendement de la réaction chimique.

le rendement est noté η (eta grec) et ne peut jamais être supérieur à 1. Il arrive qu’on le multiplie par 100 pour obtenir un pourcentage de rendement :

Où nexpérimental est le nombre de moles réellement obtenu et nmaximal le nombre de moles que l’on aurait pu obtenir d’après le tableau d’avancement de la réaction.

Du fait des pertes par évaporation, résidus dans la verrerie, temps de réaction trop court… le rendement est très rarement de 1 et tout l’enjeu de l’industrie chimique est d’obtenir le rendement le plus élevé possible pour minimiser les coûts de production et maximiser les profits de l’entreprise.

Nanochimie

La nanochimie est la chimie qui s’intéresse aux matériaux dont la taille des éléments est comprise entre 1 et 100 nm (nanomètre). Sachant que le diamètre moyen d’un atome est de 0,1 nm, cela implique que ces matériaux sont constitués de très peu d’atomes et sont également invisibles à l’oeil nu.

Le principal intérêt de ces nanomatériaux vient de leur très grande surface de contact avec l’extérieur comparativement à des matériaux de volume plus grand. Cela vient du fait qu’ils sont scindés en tout petits éléments qui ont alors une importante surface d’échange qui va favoriser leur réactivité.

On les utilise dans de très nombreux domaines et ils font l’objet d’un très grand nombre de recherches partout dans le monde.

Matériaux amorphes et matériaux organisés

Le verre est un exemple de matériau amorphe, c’est à dire dont la structure atomique n’est pas ordonnée, à l’opposé des composés cristallisés. Le verre, comme les élastomères ou les liquides, à une certaine viscosité, surtout visible lorsqu’il est chauffé, qui permet de le façonner facilement.

Le verre est obtenu par réaction entre la silice, oxyde de silicium ( SiO2 ) et un « fondant » (soude et chaux vive par exemple pour les premiers verres fabriqués par les égyptiens il y a 4000 ans). Par réaction à haute température on obtient une structure désordonnée qui donne ses propriétés au verre.

Les matériaux organisés, comme les céramiques ou les solides cristallins, ont une structure ordonnée dans laquelle les atomes forment des échafaudages réguliers.

Matières plastiques et polymères

Les plastiques et les matériaux synthétiques utilisés dans les textiles sont des polymères : des molécules constituées par la répétition d’un même motif élémentaire (le monomère) un grand nombre de fois. Ces polymères sont donc de très grandes molécules, que l’on nomme macromolécules.

Le polyéthylène est l’un des polymères les plus simples : il résulte de la polymérisation de l’éthylène, une molécule contenant une double liaison entre deux atomes de carbone. Au cours de la polymérisation, cette double liaison s’ouvre et deux molécules s’accrochent entre elles. Ce processus va se poursuivre pour donner une molécule finale constituée de plusieurs centaines d’atomes, toutes les liaisons étant simples, celle-ci est très souple et peut s’enrouler sur elle-même.

Sur cette même base, en remplaçant les atomes d’hydrogène de la molécules d’éthylène par d’autres atomes, on peut réaliser un grand nombre de polymères différents avec des propriétés intéressantes dans différents domaines :

Le Téflon est le nom commercial déposé du polytetrafluoroéthylène (PTFE) que l’on retrouve dans des matières comme le Gore-Tex pour ses propriétés hydrophobes (qui repousse l’eau).

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