1S. O3.1. Matières colorées

Les élèves doivent savoir
  • Interpréter la couleur d’un mélange obtenu à partir de matières colorées.
  • Savoir que les molécules de la chimie organique sont constituées principalement des éléments C et H.
  • Reconnaître si deux doubles liaisons sont en position conjuguée dans une chaîne carbonée.
  • Établir un lien entre la structure moléculaire et le caractère coloré ou non coloré d’une molécule.
  • Repérer expérimentalement des paramètres influençant la couleur d’une substance (pH, solvant,etc.).
  • Recueillir et exploiter des informations sur les colorants, leur utilisation dans différents domaines, et les méthodes de détermination des structures (molécules photochromes, indicateurs colorés, peintures, etc.).

Mise en situation

De nombreuses substances que nous utilisons au quotidien sont colorées et les couleurs ont une grande importance dans de nombreux domaine : la peinture, l’habillement, la présentation d’un plat dans un restaurant étoilé…

Pourquoi certaines substances que l’on appelle « organiques » et qui viennent du vivant (dans une première définition de ce mot), comme le curcuma, le chou rouge ou l’indigo, ont-ils des couleurs ? Pourquoi le chou rouge peut-il changer de couleur ? Quelle est la relation entre la structure moléculaire de ces substances et leur couleur ?

Matières colorées organiques

L’homme utilise des colorants depuis de très nombreuses générations. Certains de ces colorants sont issus de minéraux broyés, comme l’ocre (rouge ou jaune) qui est un argile teinté par de l’hydroxyde de fer (pour l’ocre rouge). D’autres colorants, comme l’indigotine, sont issus de plantes, ici l’indigotier, et ont été utilisés pour teinter les habits en bleu.

On classe les substances colorantes en deux familles :

  • Colorants : substances solubles dans le milieu qui les contient.
  • Pigments : substances insolubles dans le milieu qui les contient.

Si initialement on parlait de substances organiques pour toutes celles extraites du « vivant » (animaux et plantes), cette définition s’est précisée avec le développement de la chimie au XIXe siècle et la compréhension de la structure des molécules.

Une espèce organique contient essentiellement des atomes de carbone et d’hydrogène. Elle peut être naturelle ou synthétique.

Exemple de molécules :

organique

Couleur d’une matière colorée

Lorsqu’une lumière blanche arrive sur une matière, on parle alors de lumière incidente, la couleur de cette matière va dépendre de la façon dont celui-ci interagit avec la lumière incidente.

La couleur d’une matière est la couleur de la lumière diffusée, ou transmise dans le cas d’une matière transparente colorée (comme un mélange coloré) , par la matière. Les autres couleurs spectrales sont absorbées par cette matière.

Exemple : Un ocre rouge diffuse la lumière rouge et va donc absorber les autres couleurs spectrales, que l’on appèle couleurs complémentaires.

Le cercle chromatique place les couleurs complémentaires à l’opposée l’une de l’autre sur le diamètre du cercle. Il permet de repérer rapidement cette couleur complémentaire.

cerclechromatique

Pour les matières colorées on parle plus généralement en termes de synthèse soustractive : la matière colorée soustrait certaines radiations au spectre de la lumière blanche en les absorbant. Cela peut-être du à un pigment, un mélange de colorant ou toute combinaison de substance.

Ainsi, une solution de sulfate de cuivre (cyan) absorbe majoritairement les radiations rouges et transmet les radiations bleu et vertes (qui concourent à donner du cyan) – flèche verticale sur le schéma ci-dessus.

synthesesoustractive

En synthèse soustractive, trois couleurs primaires suffisent à donner les autres couleurs par superposition. Le blanc et le noir n’étant pas considérés comme des couleurs, même si la superposition du jaune, du cyan et du magenta va absorber toutes les radiation de la lumière blanche et donc donner du noir.

Ces couleurs primaires sont donc le jaune, le cyan et le magenta qui ne peuvent pas être obtenues par mélange des autres couleurs.

Sur le schéma ci-dessus, on voit que les couleurs primaires peuvent se mélanger à part égales pour donner du rouge (jaune + magenta), du bleu (magenta + cyan) ou du vert (cyan + jaune). Dans la pratique, les propriétés physico-chimiques des peintures peuvent modifier l’aspect de la couleur obtenue par rapport à la théorie (selon la solubilité, le solvant…).

Origine des couleurs des matières colorées organiques

On a donc vu que de nombreuses couleurs sont possibles selon les colorants (solubles) ou les pigments (insolubles) utilisés. Mais qu’est-ce qui donne une couleur en particulier ?

Avant de voir la structure des molécules, l’étude de substances qui changent de couleurs, comme le chou rouge, violet lorsqu’on le lave sous l’eau et rose dans l’assiette s’il est arrosé d’un filet de vinaigre, nous montre que plusieurs facteurs peuvent influencer la couleur d’une substance organique colorée :

  • La température du milieu.
  • Le type de solvant utilisé.
  • le pH : dans ce cas la solution qui contient l’espèce colorée est appelée indicateur acido-basique.

Ce dernier facteur explique le changement de couleur du chou rouge qui contient de la cyanidine, un composé de la famille des anthocyanes qui change de couleur selon le pH de la solution.

Pour autant, toutes les substances organiques ne sont pas colorées. L’éthanol (alcool ménager) est une substance organique et est transparente. Elle n’interagit donc pas avec la lumière. Quel est le facteur qui fait qu’une molécule va interagir avec la lumière et absorber certaines radiations lumineuses ?

Voyons la structure de la molécule de curcumine, qui est responsable de la couleur jaune du curcuma et qui est également un indicateur acido-basique :

curcumine

Cette molécule, de formule brute C21H20O6, est ici représentée de façon développée (à gauche) et topologique (à droite). La représentation topologique est souvent préférée quand on étudie la structure d’une molécule car elle est plus lisible. Dans une représentation topologique, les atomes d’hydrogène ne seront pas représentés sur les atomes de carbone. Ceux-ci sont également masqués car on sait qu’ils sont présents à chaque extrémité d’une ligne brisée (sauf présence d’un autre élément, comme l’oxygène ci-dessus). Enfin, chaque atome de carbone fait quatre liaisons donc on complètera les liaisons « manquantes » par des atomes d’hydrogène.

On remarque que cette molécule possède de nombreuses liaisons doubles (représentées en rouge à droite). Mais ces liaisons se présentent également de façon régulières, espacées par une liaison simple : on parle alors de liaisons conjuguées.

Des liaisons conjuguées sont des alternances de liaisons simples et doubles entre les atomes de la molécule organique. Ce sont les liaisons conjuguées qui sont à l’origine des couleurs car la lumière interagit particulièrement avec les électrons dans ce type d’alternance de liaison.

Les atomes intervenant dans les doubles liaisons conjuguées peuvent être du carbone C, de l’oxygène O, de l’azote N… ils permettent l’absorption de la lumière dans le domaine visible ou ultraviolet.

La couleur peut également être modifiée par des groupes d’atomes comme -NH2, -OH, -O-CH3, -Br …

Voici quelques exemples de molécules organiques colorées dans leur représentation tri-dimensionnelle où vous pourrez reconnaitre les liaisons doubles conjuguées ainsi que des groupes d’atomes responsables de coloration cités ci-dessus :

moleculescolores

Voir aussi les modèles moléculaires interactifs de ces trois molécules

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