2GT.9. Synthèse de molécules naturelles

Les élèves doivent savoir

 

  • Établir, à partir de données expérimentales, qu’une espèce chimique synthétisée au laboratoire peut être identique à une espèce chimique synthétisée dans la nature.
  • Réaliser le schéma légendé d’un montage à reflux et d’une chromatographie sur couche mince.
  • Mettre en œuvre un montage à reflux pour synthétiser une espèce chimique présente dans la nature.
  • Mettre en œuvre une chromatographie sur couche mince pour comparer une espèce synthétisée et une espèce extraite de la nature.

Provenance des espèces chimiques

Depuis la nuit des temps, l’Homme utilise des espèces chimiques venant de la nature qui l’entoure pour élaborer des médicaments, additifs alimentaires, cosmétiques… Avec le développement de la chimie au XIXe siècle, il est devenu possible de copier les molécules présentes dans la nature à l’identique avec une technique appelée synthèse chimique.

La synthèse permet de créer à grande échelle des copies de molécules qui seraient plus couteuses ou longues à extraire de la nature, mais aussi à créer des molécules qui n’existent pas du tout dans la nature et dont les propriétés sont parfois intéressantes.

On peut donc classer les molécules en trois grandes catégories :

  • Les molécules naturels : Ce sont les molécules recueillies dans la nature.
  • Les molécules de synthèse : Ce sont des copies à l’identique de molécules que l’on trouve dans la nature.
  • Les molécules de synthèse artificielles : Ce sont molécules qui n’existent pas dans la nature, comme le Nylon (inventé dans les années 30 par Dupont de Nemours).

Toutes les molécules de synthèses sont fabriquées à partir de molécules naturelles.

Comparaison entre molécules

Les molécules de synthèse sont des copies à l’identique de molécules naturelles. Elles ont donc exactement la même structure et les mêmes propriétés.

On synthétise généralement ces molécules pour réduire les coûts, maitriser la qualité et ne pas dépendre des saisons. Ainsi la vanilline, molécule qui donne l’arôme à la vanille, peut être facilement produite par synthèse chimique et revient ainsi cent fois moins cher à produire. Elle est synthétisée à partir de dérivés du pétrole.

Méthodes de synthèse

La synthèse chimique consiste à créer une molécule, copiant une molécule naturelle ou complètement nouvelle, à partir d’une (ou de plusieurs) réactions chimiques successives.

On aura alors la suite de processus suivant :

La synthèse d’une espèce chimique consiste donc à mettre les réactifs dans un même récipient (souvent appelé « réacteur ») et à attendre qu’ils réagissent entre eux. Il est généralement nécessaire de chauffer pour accélérer la réaction ou d’ajouter un élément qui n’intervient pas directement dans la réaction mais va accélérer celle-ci et que l’on nomme « catalyseur ».

Si l’on chauffe pour accélérer la réaction il y a toutefois le risque que les produits de la réaction, ou même les réactifs, s’évaporent et quittent le récipient où se fait la réaction (le réacteur). Si cela se produit, la réaction risque de s’arrêter trop vite. On ajoute donc un dispositif qui va refroidir les vapeurs et les faire retomber par gravité dans le réacteur : c’est le chauffage à reflux. Le refroidissement peut se faire par l’air ambiant (si la réaction se fait à température modérée) ou par de l’eau froide dans un réfrigérant à boule si les vapeurs sont plus chaudes.

Séparation des produits obtenus

En fin de synthèse, les molécules obtenues sont encore mélangées aux restes de réactifs et parfois à d’autres molécules que l’on ne souhaite pas conserver. Il faut alors effectuer une séparation.

Pour la séparation on effectue une filtration, par gravité ou sous pression réduite, on peut également procéder par décantation (séparation liquide-liquide) s’il s’agit de deux liquides non miscibles.

Si la substance produite est plus soluble dans un autre solvant que celui présent en fin de réaction de synthèse, on peut utiliser un autre solvant dans lequel la substance est plus soluble (et qui n’est pas miscible avec le solvant initial), c’est le relargage, et procéder à une extraction par solvant suivie d’une décantation. Le relargage peut parfois s’effectuer en changeant la densité d’un des liquides, par ajout de sel par exemple. Ces deux étapes se font généralement directement dans l’ampoule à décanter en agitant bien le mélange afin de favoriser le passage de la substance dans le second solvant et en ouvrant le bouchon de l’ampoule à décanter au cours de la manipulation afin de dégazer et d’abaisser la pression dans celle-ci.

Identification des substances obtenues

L’identification est réalisée par les méthodes vues précédemment : chromatographie sur couche mince (CCM), par les températures de changements d’états, mesure de l’indice de réfraction, mesure de la solubilité, mesure de la densité…

Dans la plupart des synthèses de molécules copiées depuis une molécule naturelle, les substances sont invisibles. On révèle alors la plaque de chromatographie à la lumière ultra-violette et d’une des gouttes de la ligne de dépôt peut être la molécules naturelle afin de vérifier que l’on a bien copié cette molécules à l’identique si les deux tâches sont à la même hauteur.

Si plusieurs tâches apparaissent sur la même ligne verticale que la molécule de synthèse, cela indiquera que la substance n’est pas pure et qu’il faudra effectuer des séparations supplémentaires afin de la purifier. C’est le cas du vert dans l’illustration ci-dessus : il est constitué d’un mélange de pigments jaunes et bleus.

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